Bitre mandler - oppdagelsen av amygdalin
Av: Sverre Paaske 2008-03-29

Det eksisterer to sorter med mandler, de bitre og de søte. Det var arbeid med bitre mandler som førte frem til oppdagelsen av hvor blåsyre kom fra. På den tiden var det en liten industri som presset mandelolje ut av bitre mandler. Restene etter utpressingen ble blandet med vann og destillert. Destillatet ga en flyktig olje,bittermandelolje, som blant annet ble brukt til å parfymere såpe. Pierre Jean Robiquet (1740-1840), apoteker og professor i farmasi i Paris, og Boutron Charland fant ut at blandes bittermandelolje med pottaske (kaliumkarbonat) i kontakt med luft ble bittermandeloljen oksidert til benzosyre. De kom fram til at12 bittermandeloljen ble dannet under destillasjonsprosessen. Dette skjedde på grunnlag av følgende forsøk:

Ble bitre mandler ekstrahert med eter fant de ingen bittermandelolje. Men brukte de først vann og deretter eter var bittermandelolje tilstede i eteren. Ekstraherte de med eter, så med alkohol og deretter vann fant de heller ingenting, men i alkoholen var det et stoff de kunne lage krystaller av. Stoffet ble kalt amygdalin. De overså muligheten de hadde til å frigi blåsyre fra amygdalin ved hjelp av enzymer i vannet. Det gjorde imidlertid de to berømte tyske kjemikerne Justus von Liebig og Friedrich Wøhler. I vannet fant de ett enzym som kunne spalte amygdalin til bittermandelolje, blåsyre og sukker. Senere fant man amygdalin i steiner av fersken, aprikoser og kirsebær. Amygdalin har i våre dager vært forsøkt solgt som kreftforebyggende middel med meget tvilsom effekt.

Amygdalin befinner seg i vakuolen til plantene og enzymet som spalter amygdalin er
i cytoplasma. Når et blad fra hegg gnis hardt imellom fingrene kommer enzym og
substratet amygdalin i kontakt med hverandre og vi kan kjenne lukten av bittermandelolje samtidig med at giftig blåsyre avgis.

strukturformen til amygdalin

Høyest innhold av cyanogene glykosider finnes i bladene og frøene. Linamarin og lotaustralin er de mest kjente blåsyreproduserende stoffene og finnes i tiriltunge, hvitkløver og lin. Prunasin finnes i hegg og einstape. Sivblom, fjæresauløk og myrsauløk inneholder triglochinin. Barlind har taxiphyllin. Både klima og hvor plantene vokser påvirker mengden blåsyrebærende stoffer i plantene. Hos hvitkløver er det stor variasjon i utbredelsen av planter med blåsyrebærende stoff og enzym som kan spalte stoffet.

Ved middelhavslandene er det omtrent bare blåsyreproduserende hvitkløver, men jo lenger nord i Europa og høyere over havet en kommer desto færre blir det. Blåsyre som slippes ut er ikke så giftig for plantene selv. De kan nemlig ta hånd om og avgifte blåsyren bl.a. ved å lage aminosyren $-cyanoalanin. Verre er det med beitende dyr, sniler og insekter som forsøker å spise plantene. Mange mennesker og dyr blir utsatt for lave konsentrasjoner av blåsyreproduserende stoffer. Spesielt i tropene fra de stivelsesholdige georgine-lignende knollene fra kassava (Manihot esculenta) (maniok) . I Nigeria er det eksempler på at en dagsrasjon med kassava-mel innholder halvparten av en dødelig dose med blåsyreproduserende stoff. Etter oppvarming i vann vil det meste forsvinne.
Vi antar at utskillelse av blåsyre gir en beskyttelse mot beitende dyr og insekter. Når vi ser en hegg helt oppspist av heggspinnermøll vil vi kanskje ikke tro dette. Grunnen er nok at heggspinnermøllen har funnet en måte å omgå heggens forsvarsapparat. Blåsyre har spilt en stor rolle når de første organiske stoffene ble laget på jorda. Det er kanskje ikke så rart at noen organismer har utnyttet de mulighetene blåsyre gir.

Mer om amygdalin fra aprikoskjerner

Is there a cancer cure on the horizon?

klikk her: by Jon Christan Ryter

::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::

Amygdalin